La structure géologique de Challans date de la fin du secondaire d'un soulèvement tectonique, alors que s'affaissaient, au nord le marais de Machecoul / Bourgneuf et au sud le marais de Monts. Occupé dès l'antiquité, il a été trouvé sur la commune, au menhir de la Pierre Levée, la cachette d'un fondeur de l'âge de bronze, contenant 298 pièces, qui sont aujourd'hui exposée au musée de St-Germain en Laye. Après l'occupation romaine, la région est évangélisée à l'époque Mérovingienne, sous l'influence de St Philbert de Noirmoutier . Une croix mérovingienne, l'un des plus vieux monuments chrétiens de Vendée, témoigne de cette période. Les foires commencent à asseoir la prospérité de la ville qui est placée sous l'autorité de la baronnie de Commequiers, dont le démantèlement, par ordre royal, entraîne le transfert de l'administration seigneuriale à Challans.

Au coeur d'un des foyer de l'insurrection vendéenne de mars 1793, la ville est l'enjeu de bien des combats. Le 6 juin 1794, les Blancs, sous les ordres de Stofflet et Charrette , assaillent la ville, mais les Bleus restent maîtres de la place et battent les royalistes lors d'une bataille au lieu-dit "le calvaire".

Vers 1845, le bourg se dote de grandes halles et d'un vaste champ de foire au nord de la Ville. La prospérité de la "Capitale du Marais" se manifeste par le caractère grandiose de sa nouvelle église (1897) et de la mairie (1913).

Au lendemain de la IIe G. M., Challans devient, grâce aux initiatives d'entrepreneurs locaux, un petit foyer industriel (bâtiment, meuble, agroalimentaire…). A partir de 1959, la Ville se dote de nombreux équipements (hôpital, collèges, lycées, stade, salle omnisports…) qui fortifient son pouvoir d'attraction. Ainsi, en un demi-siècle, la ville triple sa population et devient le véritable centre de la Vendée du Nord Ouest, sans jamais être satellisée ni par la Roche-sur-Yon, ni par Nantes.